Норман Роквелл родился в 1894 году в Нью-Йорке, в 14 лет поступил в Нью-йоркскую школу искусств (The New York School of Art (до этого The Chase School of Art), а через два года перешёл в Национальную академию дизайна. Очень скоро, но, он перевелся в творческую группу Art Students League, где обучался у Томаса Фогарти и Джорджа Бриджмана. Наставления Фогарти в области иллюстрирования подготовили Роквелла к его первому коммерческому заказу. У Бриджмана он научился техническим приемам, на которые он полагался всю свою долгую карьеру.
К Роквеллу фуррор пришёл рано. Собственный 1-ый заказ, четыре рождественские открытки, он отрисовывал в пятнадцатилетнем возрасте. Будучи ещё ребенком, он был нанят ведущим художником в Boys’ Life, официальное издание бойскаутов Америки. Приблизительно в тот же период Роквелл начал успешную карьеру свободного художника, повсевременно получая огромное количество заказов на иллюстрации для молодежных журналов.
Когда Роквеллу исполнился 21 год, он организовал свою студию. Очень стремительно ему стали заказывать работы такие издания, как Life, Literary Digest и другие. Спустя приблизительно год Роквелл сделал свою первую журнальную обложку для издания The Saturday Evening Post. Иллюстратор всегда высоко ценил этот журнальчик, отзываясь о нём как о самом четком зеркале американской жизни.
Период тридцатых-сороковых годов оказался самым плодотворным в карьере иллюстратора. Совместно с супругой и 3-мя отпрысками Роквелл перебрался из Нью-Йорка в маленькой городок Арлингтон в штате Вермонт. Смена места проживания сказалась и на работах Роквелла: он стал больше внимания уделять изображению американской жизни в маленьких городах. В 1943 году, воодушевленный выступлением президента Франклина Рузвельта в Конгрессе, Роквелл сделал свою известную серию картин «Американские свободы» («Four Freedoms»). В распространившейся в США атмосфере приверженности к демократическим ценностям эти работы, принесшие Роквеллу ещё огромную известность, объездили с выставками всю страну, а приобретенные от выставок средства (130 млн долл.) пошли на военные нужды. Но в этом же году у Роквелла случилось огромное несчастье: его студия в Арлингтоне стопроцентно сгорела, а совместно с нею - огромное количество его работ.
В 1953 году Роквелл совместно с семьей переехал в Стокбридж, штат Массачусетс, где он продолжал безустанно работать, создавая бессчетные иллюстрации, постеры, маркетинговые работы и почти все другое. В 1960 году, благодаря долгой и упрямой работе, в какой Роквеллу помогал его отпрыск Томас, живописец опубликовал автобиографическую книжку под заглавием «My Adventures as an Illustrator». Обложку книжки украсила одна из более узнаваемых работ Роквелла — тройной автопортрет, изображающий его за работой.
В 1963 году Роквелл закончил сотрудничать с The Saturday Evening Post и начал отрисовывать для журнальчика Look. В течение 10-летнего сотрудничества с этим изданием Роквелл сделал огромное количество иллюстраций, отражавших его собственные интересы и миропонимание. Он иллюстрировал материалы, посвященные штатскому праву, борьбе с нищетой и исследованиям космоса.
Сначала 70-х Роквелл доверил свои работы историческому обществу Old Corner House Stockbridge, которое потом стало музеем (см. Музей Нормана Роквелла), нареченным его именованием. А в 1970-м живописец удостоился почетнейшей заслуги: президентской медали Свободы (Presidential Medal of Freedom) за свои калоритные и соответствующие изображения американской жизни.
Его картина «Saying Grace» («Застольная молитва») была продана на аукционе Сотбис за 46 миллионов баксов 4 декабря 2013 в Нью-Йорке и стала самым дорогим произведением южноамериканского реалистического искусства, когда-либо проданным на торгах.