Дмитрий Иванович Маевский родился 17 мая 1917 года в Петрограде. Отец Иван Антонович Маевский был служащим, мама Лидия Антоновна Ковалевская занималась домашним хозяйством. Детство и молодость художника прошли в древнем российском городке Ржеве. Тут в 1930 году Дмитрий Маевский закончил школу—семилетку, потом профтехшколу. Увлечение рисованием привело его в студию художника Шведова, где Маевский получил 1-ые способности рисунка и живописи.

В 1933 году Маевский приехал в Ленинград для продолжения учёбы. В 1933—1935 годах закончил два курса промышленного техникума, параллельно готовясь к поступлению в Академию Художеств. В 1935 году удачно сдал вступительные экзамены на живописное отделение ЛИЖСА, но не был зачислен из-за отсутствия свободных мест вследствие реорганизации института.

Маевский устроился художником на кинофабрику, потом работал в приятельстве живописцев Ленизо. Сразу в 1937—1939 годах посещал занятия рисунком и живописью в изостудии Дворца Культуры имени С. М. Кирова, которой правили Исаак Бродский и Миша Копейкин. В 1938 году женился на Чистяковой Валентине Николаевне. В 1939 году у их родилась дочь Людмила.

В 1939 Маевский был призыван в Красноватую Армию, участвовал в Финской компании и Величавой Российскей войне. Награждён медалью «За победу над Германией». После демобилизации в 1946 году возвратился к работе в Ленизо. С 1949 года работал по договорам с Художественным фондом. Сразу ворачивал утраченные за годы войны творческие способности. В 1946—1949 годах занимался в студии художника П. Д. Бучкина, в 1952—1953 годах — в студии художника А. И. Харшака.

С 1953 года Маевский много работал с художником Н. Е. Тимковым, учеником И. И. Бродского по Академии художеств, выезжая с ним на сбор этюдного материала на Дон, Украину, также в Рождествено и Выру под Ленинградом. Кроме выполнения заказных картин много работал творчески в жанре пейзажа, портрета, направленной на определенную тематику композиции.

В первый раз Маевский участвовал в выставке в 1939 году. С середины 1950-х он уже неизменный участник выставок, экспонировавший свои работы совместно с произведениями ведущих мастеров изобразительного искусства Ленинграда. Самую большую известность получил как мастер портрета и лирического пейзажа. В 1955 Маевского принимают в члены Ленинградского Союза русских живописцев. Представление о красочной манере 1950-х — первой половины 1960-х годов дают показанные на выставках работы «Украинский дворик» (1954), «Проталины» (1955), «Сараи» (1956), «Новая школа», «Суда» (обе 1957), «Домны», «Заводской дворик», «Нижний Тагил» (все 1958), «Ижорский завод» (1959), «Прокатчик» (1960), «Повеяло весной», «Портрет В. А. Горюнова» (1961), «Голубые тени» (1962), «За чтением», «Морозный день», «Распогодилось» (все 1963), «Портрет старенького большевика Т. А. Андреева», «Зоя — комсомолка совхоза им. Дзержинского» (обе 1964) и другие. Персональную манеру художника отличают приверженность традициям тональной живописи и натурному письму, сдержанный мягенький спектр с доминированием зеленоватых, голубых и охристых тонов, мастерское владение пленэром, несколько обобщенный набросок.

С середины 1960-х Маевский длительно жил и работал в деревне Подол Тверской области, в округах Академической дачи, где делает большая часть произведений этого периода. Расцвет его творчества приходится на период с конца 1950-х по середину 1970—х годов. Живописец продолжает работать над портретами ветеранов войны, передовых рабочих и колхозников. И хотя тут им достигнуты немалые успехи, этот жанр и работа над заказами все почаще воспринимаются им как неминуемая дань за возможность заниматься реальным творчеством. А тут его все более завлекает пейзаж средней полосы Рф с высочайшим небом и обширными широтами полей, уходящими за горизонт лесными далями, деревенской околицей, мартовским солнцем и красками озари. Природа в его картинах исполнена сдержанной красы и плюсы, красочный язык точен и деликатен, это позволяет создавать по-настоящему лирические образы. Эта раздвоенность, ставшая приметой времени и соответствующая для многих живописцев, будет аккомпанировать творчество Дмитрия Маевского прямо до 1980-х годов, обнаружив свое отражение в показанных на выставках произведениях: «Апрель» (1968), «Летний денек в Подоле» (1970), «Портрет А. А. Кукина, ветерана Величавой Российскей войны» (1971), "Портрет И. М. Носова, полевода совхоза «Пролетарий» (1972), "Портрет П. А. Гринева, рабочего сельскохозяйственной артели «Пролетарий» (1973), «Поля и перелески», «Портрет тракториста совхоза „Пролетарий“ Б. И. Филяева», «Бригадир совхоза „Пролетарий“ Вера Диева» (1975), «Холодный май» (1976), «Совхоз „Пролетариат“. Портрет тракториста А. Хрусталева», «Мартовское солнце» (обе 1977), «Солнечный май» (1978), «Деревня Подол» (1980) и других.

Позже творчество художника как и раньше связано с тверской землей, тут он проводил огромную часть времени. Произведения этого периода отличает более сдержанная палитра, изменяется их настроение. Все почаще это цвета легкой печалься. Образы получают огромную обобщенность, набросок становится лаконичнее, композиция более серьезной и выражающей авторский план.

Все, что делалось Дмитрием Маевским в пейзажной живописи, было только искренним, глубоко прочувствованным, чуждым мельчайшего намека на наружные эффекты, игру, подражание. Мерклая, неброская краса российской природы была понятна и передана им как не много кем из живописцев. В особенности тревожила его пора вешнего пробуждения: 1-ое вешнее солнце, 1-ое тепло, 1-ая зелень, последний снег.

В 1970—1980 годах произведения Дмитрия Маевского были представлены на выставках современного русского искусства в Стране восходящего солнца в галерее Гикоссо, позже с 1990 года на выставках и аукционах российской живописи во Франции, США, Италии, Великобритании, где его творчество зополучило собственных почитателей.

Дмитрий Иванович Маевский скончался 23 июля 1992 года в Санкт-Петербурге на 70 шестом году жизни. Его произведения находятся в художественных музеях Рф, в бессчетных личных собраниях в Рф, США, Финляндии, Франции, Стране восходящего солнца и других странах.

Перед дождем. 1972

Голубые тени. 1962

Распогодилось. 1963

Летний день в Подоле. 1970

Украинский дворик. 1954

Мартовское солнце. 1977

Апрель. 1968