Олег Леонидович Ломакин родился 26 августа 1924 года в городке Красноватый Бугор Тверской губернии. После переезда семьи в Ленинград занимался в районной художественной школе, потом в студии городского Дворца пионеров, а в 1940 году был принят в восьмой красочный класс Средней художественной школы при Всероссийской Академии художеств. Посреди собственных преподавателей Ломакин потом будет особо выделять Л. С. Шолохова, которого считал своим первым учителем.

После начала Величавой Российскей войны и блокады Олег Ломакин оставался в Ленинграде. В феврале 1942 совместно со Средней художественной школой был эвакуирован в Самарканд. Летом 1942 был призван в Красноватую Армию и ориентирован в зенитно-артиллерийское училище, по окончании которого вел войну под Курском, где был тяжело ранен. Демобилизовался по инвалидности в звании ефрейтора. Награждён орденом Российскей войны 2-й степени, медалями «За отвагу», «За победу над Германией».

В 1944 году Олег Ломакин возвратился к учёбе в СХШ, которую закончил в 1946 году. В этом же году поступил на 1-ый курс красочного отделения ЛИЖСА имени И. Е. Репина. Занимался у С. М. Михайлова, М. Д. Бернштейна, В. Л. Анисовича, А. Д. Зайцева, П. И. Ивановского, Б. В. Иогансона. В 1952 году закончил институт по мастерской доктора Бориса Иогансона с присвоением квалификации художника живописи. Дипломная работа — картина «М. Калинин посреди собственных односельчан».

Участвовал в выставках с 1952 года. Писал портреты, жанровые и исторические композиции, пейзажи. Общепризнанный мастер портретного жанра. Посреди наилучших произведений «Портрет художника В. Овчинникова» (1956), «Портрет художника Я. Голубева» (1958), «Портрет художника А. Пархоменко» (1957), «Портрет учителя Л. Тараканова» (1961), «Портрет художника И. Варичева» (1965), «Репетиция (Д. Шостакович и Е. Мравинский)» (1967), «Портрет В. Поляковой» (1973), «Портрет академика Ф. Углова» (1978), «Портрет артиста В. Романова» (1979), «Портрет доктора Г. Ряжкина» (1980), «Портрет художника Н. Баскакова» (1982), «Портрет доктора Р. Житнюка» (1983), «Портрет академика Л. Фадеева» (1984) и ряд других.

Отдельную тему в творчестве 1960—1970 годов образуют произведения, посвящённые жизни и людям современной деревни. Посреди их «На работу в колхоз», «Весна в Шувалове», «Свинарки» (все 1960), «На колхозной ярмарке», «Портрет авторитетного птицевода Н. Хямялляйнен» (обе 1961), «Портрет тракториста Ивана Смирнова», «Портрет свинарки» (обе 1964), «Птичница» (1968), «Колхозный конюх» (1972), «Доярка», «Механизатор» (обе 1973), «Портрет тракториста Матвиенко», «Портрет механизатора И. Смирнова», «Портрет доярки Сидоровой» (все 1975) и другие.

Посреди бессчетных дамских образов, сделанных художником, работы «Портрет девушки» (1962), «Катя», «Портрет строителя Александры Фёдоровой» (1964), «Женский портрет» (обе 1965), «Филолог И. Красовская» (1971), «Медсестра» (1970), «Химик Любовь Тимофеева» (1972), «Таня» (1974), «Обнажённая» (1975), «Портрет Зои Ким» (1977), «Портрет мамы художника» (1983), «Женщина с шалью» (1986) и другие.

В 1960—1980-е годы Ломакин не один раз обращался к жанру группового картины-портрета, создав ряд запоминающихся коллективных образов современника. Посреди их «Трактористы» (1964), «Бригада Кировского завода», «Свадьба» (обе 1975), «Труженики Кировского завода» (1977), «Ленин с рабочими», «Рабочие Кировского завода», «Коллективный портрет врачей» (все 1980), «Строители» (1981), «Сварщики газопровода» (1983), «Портрет ветеранов Величавой Российскей войны Н. Стрелкова, И. Палкина, В. Ильина» (1984).

Олег Ломакин был членом Санкт-Петербургского Союза живописцев (до 1992 года — Ленинградской организации Союза живописцев РСФСР) с 1952 года. В 1981 был удостоен почётного звания Заслуженный живописец РСФСР. В 1989—1992 годах работы художника с фуррором были представлены на выставках и аукционах российской живописи L' Ecole de Leningrad во Франции. В 1990-е годы его произведения экспонировались также на выставках и аукционах российской живописи в Бельгии, Великобритании, США, где его творчество также получило известность и получило собственных ценителей.

Олег Леонидович Ломакин скончался в Санкт-Петербурге 25 марта 2010 года на восемьдесят шестом году жизни. Его произведения находятся в собраниях Муниципального Российского музея, в бессчетных музеях и личных собраниях в Рф, Франции, Англии, Корее, Стране восходящего солнца, Германии, Италии, США и других странах.