Крестовский Ярослав Игоревич родился 9 февраля 1925 года в Ленинграде в семье известного ленинградского архитектора, доктора Ленинградского института живописи, статуи и архитектуры Игоря Всеволодовича Крестовского (1894—1976; см. также: Портрет архитектора Игоря Крестовского). Внук известного российского прозаика В. В. Крестовского (1840—1895), создателя романа «Петербургские трущобы».

С 1937 по 1941 год Ярослав Крестовский занимался в Средней художественной школе при Всероссийской Академии художеств у К. М. Лепилова, О. Б. Богаевской, М. Д. Натаревича. После начала войны был эвакуирован с семьей в Ростов на дону Величавый Ярославской области. После возвращения из эвакуации в 1944 поступил на живописное отделение только-только открытого Ленинградского высшего художественно-промышленного училища.

Осенью 1945 вышло трагическое событие в жизни Крестовского. Ещё до начала войны ему подарили ружьё и охота стала его истинной страстью. Во время охоты на уток в лесах под Вырицей, он был случаем ранен дробью в глаз, который пришлось удалить. Боясь, что это сумеет воздействовать на его восприятие цвета, Крестовский перешёл на отделение мастеров альфрейной живописи, готовившее кадры реставраторов, которое закончил в 1948 году. С 1948 по 1950 работал в Муниципальных реставрационных мастерских как художник-реставратор настенных росписей. Сразу в качестве вольнослушателя посещает занятия в Ленинградском институте живописи, статуи и архитектуры имени И. Е. Репина, а в 1950 поступает туда на графический факультет.

Спустя два года перебегает на красочный факультет и в 1956 оканчивает институт по мастерской театральной живописи Миши Бобышова с присвоением квалификации художника театрально-декорационной живописи. Дипломная работа — наброски декораций и костюмов к опере Н. А. Римского-Корсакова «Снегурочка».

Участвовал в выставах с 1957 года, экспонируя свои работы совместно с произведениями ведущих мастеров изобразительного искусства Ленинграда. В 1958 был принят в члены Ленинградского Союза русских живописцев. Писал городские и ландшафтные пейзажи, натюрморты, портреты, жанровые и сложносочинённые композиции. Самобытность творческой манеры Ярослава Крестовского более много выразилась в серии натюрмортов, жанровых композиций и «ленинградских дворов», написанных с конца 1950-х до середины 1970-х годов. Её отличает декоративно-плоскостный спектр, графичность, условность и иносказательность умело срежиссированной композиции, ассоциативность. В работах Ярослава Крестовского подмечены многие соответствующие черты современной ему реальности, полной подспудных противоречий и драматических контрастов, и выраженных языком живописно-пластических образов.

Создатель картин «Прионежье. Кондопога» (1956), «Яхты», «Белая ночь. Крюков канал» (обе 1957), «Ростов», «Солнечный денек в Ленинграде», «Канал Грибоедова», «Фонтанка. Белоснежная ночь», «Крюков канал. Утро» (все 1958), «Прачечный мост», «На Васильевском острове», «Двор» (все 1959), «Канал утром», «Белая ночь в Ленинграде» (обе 1961), «Роза. Портрет жены» (1962), «Фантазия на северные темы. Ночь» (1963), «Морозный день», «Вечер. Балтийский завод», «Час рассвета. Фонтанка» (все 1964), «Натюрморт с манекеном» (1965), «Белые ночи» (1967), «Часовых дел мастера», «Мёртвое дерево» (обе 1968), «Часовщики. По мотивам сказок Гофмана», «Штурм Тихвина» (1969), «Курская дуга. Контрнаступление на Белгород», «Часы и куклы» (обе 1972), «Турбостроительный цех», «Сборщики» (1975), «Час до восхода солнца», «Гроза», «Тревожная белоснежная ночь», «Ленинградский мотив» (все 1977) и др.

В шестидесятые годы преподавал на кафедре общей живописи в Ленинградском высшем художественно-промышленном училище имени В. И. Мухиной.

Крестовский был одним из участников группы живописцев «Одиннадцать». Группа более ярчайших представителей «левого ЛОСХа» слилась для роли в 2-ух выставках, в 1972 и в 1976 году. Выставки прошли в выставочном зале Союза Живописцев Рф на Охте. В группу входили также Виктор Тетерин, Евгения Антипова, Завен Аршакуни, Валерий Ватенин, Герман Егошин, Борис Шаманов, Валентина Рахина, Евгения Антипова, Леонид Ткаченко, архитектор Констатин Симун, живописцев поддерживал также искусствовед Л. В. Мочалов.

Посреди 1970-х у Крестовского внезапно усугубляется зрение; докторы не разрешают ему писать, через пару лет он совсем теряет зрение. Последние работы художника датированы 1977 годом. Индивидуальные выставки произведений Ярослава Крестовского были показаны в Ленинграде (1984), Москве (1986) и Санкт-Петербурге (1995, 2000).

Крестовский Ярослав Игоревич скончался 23 января 2004 года в Санкт-Петербурге на 70 девятом году жизни. Его произведения находятся в Муниципальном Российском музее, Гос Третьяковской галерее, в музеях и личных собраниях в Рф, Германии, Франции и других странах.