Родился 4 февраля 1913 года в городке Шуя Владимирской губернии. Обучался в 1932-1935 на предварительных курсах при ЛИЖСА, на красочном факультете института (1935, 1961-1967) у В. Горба и М. Копейкина. Закончил институт по мастерской Ю. М. Непринцева с присвоением квалификации художника живописи. Дипломная работа — картина «Лётчики».

В 1935 году с первого курса института был призван в Красноватую Армию. После окончания школы военных лётчиков служил в ВВС до 1960 года. Уволен в отставку в звании подполковника, командира авиаполка. Участник войны с белофиннами и Величавой Российскей войны. Сражался на Северо-Западном, Крымском, Донском, Сталинградском, Центральном, 1-м Белорусском фронтах. Был тяжело ранен. Награждён многими боевыми орденами и медалями.

Участник выставок с 1967 года. Член ЛОСХ с 1968 года. Писал батальные картины, жанровые композиции на военную и историко-революционную темы, портреты. Одиннадцать лет управлял художественной студией при окружном Доме офицеров. Посреди главных произведений картины «Первые деньки Октября» (1970), «Тревога. Командир эскадрильи майор Иван Таран» (1971), «Завтра на фронт» (1977), «Перехватчики» (1978), «Продразвёрстка» (1984), «Вестники» (1991), «Ожидание» (1994) и другие. Выставки произведений Ивана Каляскина состоялись в 1974, 1976 и 1977 годах в Ленинграде.

Каляскин Иван Владимирович скончался 17 декабря 1997 года в Петербурге на восемьдесят 5-ом году жизни. Его произведения находятся в музеях и личных собраниях в Рф и за рубежом.